Поступив в университет Колорадо, он впервые стал выступать как певец на студенческих мероприятиях. Издатель послушал Дина и решил, что "из парня выйдет толк". В то время Дин был там популярнее, чем Элвис Пресли и Фрэнк Синатра. Дебютная пластинка молодого певца стала (правда, на короткое время) лидером продаж. Это не принесло Дин Риду больших денег, но у него появилась "вторая родина" - Латинская Америка. Его там всегда ждали друзья и поклонники, готовые пошуметь и покричать под гитарное пение. Четыре года он жил в Латинской Америке, выступая с концертами и снимаясь в фильмах. После он неоднократно возвращался сюда, ездил с концертами на БАМ. О поездке был снят документально-музыкальный фильм "Я желаю вам счастья". В СССР Дин Рид часто выступал вместе с популярным болгарским певцом Бисером Кировым.