Когда один из основных исполнителей клуба заболел, Китано занял его место и начал свою карьеру. Большим успехом они были обязаны материалом Китано, гораздо более непристойным, чем обычный манзай. Когда режиссер заболел, Китано предложил снимать самому, и сильно переписал сценарий. Третий фильм Китано, "Сцены у моря", был выпущен в 1991 году. Выход фильма "Снял кого-нибудь?" в 1995 году возвращает Китано к своим комедийным корням. В 1995 году Китано попал в аварию на мотоцикле. После аварии Китано занялся рисованием. Фильм утвердил статус Китано как одного из передовых современных японских режиссеров. Китано продолжил регулярно снимать после аварии. Фильм "Куклы" 2002 года, в котором Китано не играл, содержит три разных истории о вечной любви.