Донской монастырь был последним по времени создания из этого полукольца крепостей. С событий 1591 года и начинается история Донского монастыря. В первые годы своего существования Донской монастырь был очень невелик. Это и есть сохранившийся до наших дней так называемый Старый, или Малый собор Донского монастыря. Стены Донского монастыря выглядят необыкновенно архаично для времени своего создания. До сих пор неясно, почему в Донском монастыре нет ни одного надгробия раньше начала ХVIII века. В ХIХ веке Донской монастырь - откровенно официальное, богатое и влиятельное церковное учреждение. На гравюре Бликланда (1715) Донской и вовсе стоит среди полей и рощиц. Зелень бульваров и скверов охватывает стены монастыря. Серьезный удар благополучию монастыря нанес указ 1764 года о секуляризации церковных земель.